Po haniebnym odebraniu tytułu w kolejnym sezonie odszedł Maciej Śliwowski, trafił do Legii Jerzy Podbrożny. Drużyna wciąż była w czołówce ligi, tym razem o tytuł walczyły cztery drużyny – Legia Warszawa, Górnik Zabrze, ŁKS Łódź, Widzew Łódź. W przerwie zimowej klub opuścił Janusz Wójcik, który został selekcjonerem olimpijskiej kadry Zjednoczonych Emiratów Arabskich. Miejsce „Wójta” zajął Paweł Janas – asystent Wójcika z kadry olimpijskiej i Legii.
Losy tytułu rozstrzygnęły się w meczu z Górnikiem Zabrze. Pierwsze podejście do Ligi Mistrzów nie było udane. Legia odpadła w dwumeczu z Hajdukiem Split, przegrywając 0:1 w Warszawie i 0:4 w Splicie. Z klubu do Betisu Sewilla odszedł Wojciech Kowalczyk. Kolejny sezon to w lidze dominacja Legii i Widzewa (rywalizacja tych klubów zdominuje polską piłkę na kilka sezonów). Ostatecznie legioniści pewnie obronili tytuł. W kwalifikacjach Ligi Mistrzów rywalem był bardzo mocny w tamtych czasach IFK Goeteborg. Przed rundą jesienną klub zadbał o wzmocnienia. Kadrę Legii tworzyli w tym czasie bramkarze Maciej Szczęsny i Grzegorz Szamotulski, obrońcy – Jacek Zieliński, Zbigniew Mandziejewicz, Marek Jóźwiak, Krzysztof Ratajczyk, Piotr Mosór i Marcin Jałocha, pomocnicy – Radosław Michalski, Grzegorz Lewandowski, Leszek Pisz, Jacek Bednarz, Ryszard Staniek, Jacek Kacprzak, Tomasz Wieszczycki, Adam Fedoruk, napastnicy – Jerzy Podbrożny, Cezary Kucharski, Andrzej Kubica. W Warszawie po golu Podbrożnego z rzutu karnego Legia wygrała 1:0. W rewanżu mistrzowie Polski przegrywali, ale po golu niewysokiego Pisza strzelonym głową (!) i trafieniu Jacka Bednarza było 2:1. Wygrana dała pierwszy w historii awans polskiego klubu do Ligi Mistrzów. W fazie grupowej rywalami byli Rosenborg Trondheim z Norwegii, mistrz Anglii – Blackburn Rovers i mistrz Rosji – Spartak Moskwa. Pierwszy mecz w Warszawie z Norwegami – 3:1 dla mistrzów Polski, 2 bramki Leszka Pisza, jedna Ryszarda Stańka. 1:2 w Moskwie (dla Legii gola zdobył Marek Jóźwiak), ale sędzia chyba wtedy naszych piłkarzy skrzywdził. W bramce Rosjan stał Stanisław Czerczesow, w latach 2015 – 2016 trener Legii. Potem byli mistrzowie Anglii. W Warszawie Legia wygrała 1:0 po golu Podbrożnego. W Anglii było 0:0. A kapitalnie zagrała obrona i Szczęsny. Potem były dwie porażki – z Rosenborgiem aż 0:4 i Spartakiem po niezłym meczu 0:1, ale z 7 punktami udało się wywalczyć awans do ćwierćfinału. I znów to ostatni polski klub, który dotarł tak daleko…